Thái tử Alexios bị cầm tù vào năm 1195 khi Alexios III đem quân lật đổ Isaakios II trong một cuộc binh biến. Năm 1201, hai thương nhân thành Pisa đã được phe cánh Isaakios bỏ tiền ra thuê để lén chở Alexios rời khỏi Constantinopolis tới nương náu chỗ Đế quốc La Mã Thần thánh cùng với người em rể Philipp xứ Schwaben[1], Vua nước Đức.

Dựa theo nguồn tư liệu đương thời của Robert xứ Clari kể lại trong lúc Alexios sống tại triều đình của Schwaben thì đó cũng là lúc ông được tiếp kiến Hầu tước Bonifacius xứ Montferrat, anh em họ của Philipp, người được chọn làm tổng chỉ huy cuộc Thập tự chinh thứ tư, nhưng đã tạm thời rời khỏi hàng ngũ Thập tự quân trong suốt thời gian diễn ra cuộc vây hãm Zara để đến viếng thăm Philipp. Bonifacius và Alexios được cho là đã thảo luận về việc chuyển hướng cuộc thập tự chinh sang Constantinopolis nhằm tạo cơ hội giúp đỡ Alexios phục hồi ngôi vị của phụ hoàng. Montferrat bèn trở lại nắm quyền chỉ huy Thập tự quân trong lúc lực lượng này đang trú đông tại Zara và sau đó tiếp nhận lời thỉnh cầu tăng viện thêm 10.000 quân Đông La Mã trợ giúp cho Thập tự quân từ phái đoàn của Alexios, duy trì 500 hiệp sĩ đóng tại Đất Thánh, điều động hải quân Đông La Mã (20 tàu chiến) dùng để chuyên chở Thập tự quân sang Ai Cập, cũng như số tiền để trả hết món nợ mà Thập tự quân đã vay của nước Cộng hòa Venezia lên đến khoảng 200.000 đồng bạc. Thêm vào đó, ông hứa sẽ đưa Giáo hội Chính thống Hy Lạp thuộc quyền Giáo hoàng. Người Venezia và hầu hết các nhà lãnh đạo đều ra sức ủng hộ kế hoạch này tuy nhiên một số khác thì không và có những người thoái thác, như trường hợp Simon xứ Montfort. Năm 1202 hạm đội Thập tự quân cập bến Constantinopolis. Alexios cho dàn quân nhằm hư trương thanh thế bên ngoài khu vực tường thành, nhưng đa phần dân chúng đều tỏ ra thờ ơ, xét về vị thế của Alexios III, dù là một kẻ tiếm ngôi và vị vua bất hợp pháp trong con mắt của người phương Tây, thì ông lại là một vị hoàng đế rất được lòng dân Đông La Mã.